Nel cuore tra Firenze e Siena si estende il Chianti Classico, storico territorio del Gallo Nero. Comprende comuni iconici come Greve in Chianti (con la caratteristica piazza porticata e un Museo del Vino), Radda in Chianti (borgo medievale cinto da mura, sede del primo Consorzio nel 1924), Castellina in Chianti (famosa per la suggestiva Via delle Volte sotterranea) e Gaiole in Chianti (circondata da castelli come Brolio e Meleto). Dolci colline di vigneti e oliveti, intervallate da boschi di querce e cipressi, disegnano un paesaggio da cartolina. Percorrere la strada Chiantigiana (SR222) è un must per ammirare vigneti a terrazza come la Conca d’Oro presso Panzano.